1995年时任中同日报社常务副总编辑的黄庆女士在一次外事活动中见到前任英国驻中国大使夫人、现任英语国际联合会副主席艾搏雅女士、时任外交学院副院长任晓萍教授和中央广播电视大学刘黛琳教授。大家在交流中萌生了在中国举办全国性英语演讲比赛的想法，于是比赛进入筹备阶段。
1996年3月在中国日报社创建15周年，其子报《21世纪报》创刊3周年之际，由中同日报社主办的首届“21世纪杯”全国大学生英语演讲比赛在北京凯莱大酒店举行，比赛得到国际英语联合会的大力支持。全国22所高等学校的22名选手参加了比赛，围绕“风雨兼程十五载——迎接新世纪的曙光”(15Yearson:PreparingfortheNextCentury)发表演讲、并回答评委提问，最终南京大学的刘欣、北京外国语大学的徐翌成和外交学院的余心哲分获一、二、三等奖。
1996年5月首届“21世纪杯”全国大学生英语演讲比赛冠军南京大学选手刘欣在国际演讲比赛中从来自27个同家的37名选手中脱颖而出，获得冠军，英国女王的丈夫菲利浦亲王为她颁发了证书。
1997年3月第二届“21世纪杯”全国英语演讲比赛在北京皇家大饭店举行，选手们围绕“我，我的同家和世界”(Me,MyCountryandtheWorld)这一主题做命题演讲。本届比赛加入了即兴演讲部分。原国务院新闻办公室副主任马毓真和原英国驻华大使艾博雅爵士等领导、贵宾观摩了比赛。来自四川联合大学的李舒捧走了“21世纪杯”，复旦大学的朱虹和厦门大学的吴琼分别获得二、三名。
1998年3月第三届“21世纪杯”全国英语演讲比赛在北京燕莎中心凯宾斯基饭店举行，国务院新闻办公室主任赵启正和前任英国驻华大使高德年爵士等各界领导、贵宾出席并观摩了本届比赛。比赛选手们就“东方和西方：如何面对两种文化的冲撞？”(TheEastandtheWest:CanWeLiveinTwoCultures？)做了命题演讲，最后来自北京外国语大学的梁励敏捧走了“21世纪杯”，外交学院的芮成钢和上海外国语大学的张舜援分别位居第二、三位。
1999年3月第四届“21世纪杯”全国英语演讲比赛在上海静安希尔顿饭店举行，李岚清副总理致信祝贺，国务院外宣办秘书长赵少华、原国家教育部高教司司长钟秉林、上海市外宣办副主任焦阳、英国驻上海总领事等均出席了比赛及颁奖典礼。来自全国24所重点大学的24名选手围绕“人与自然：寻求一个更为和睦发展的新世纪”(PeopleandNature:InSearchofHarmonyinaNewAge)发表演讲。最终，来自南京大学的蔡力捧走“21世纪杯”，复旦大学的李洁和广东外语外贸大学的詹成分获第二、三名。
1999年5月第四届“21世纪杯”全国英语演讲比赛冠军获得者，南京大学的蔡力荣获同年国际演讲比赛“最佳非英语国家选手奖”，国际英语联合会的官员称赞蔡力的演讲“十分精彩，信息量大，想像力极为丰富”。
1999年9月第四届“21世纪杯”全国英语演讲比赛冠军南京大学的蔡力赴澳大利亚悉尼参加国际英语联合会青年论坛，作为唯一的中国代表受到一致好评。
2000年3月第五届“21世纪杯”全国英语演讲比赛在广州白天鹅宾馆举行，国务院新闻办副主任杨正泉、国家教育部高教司副司长刘凤泰、英国使馆驻广州总领事等中外贵宾出席了比赛。为纪念香港、澳门的相继回归，港澳地区顶尖学府第一次选派选手参赛。来自全国24所一流大学的参赛选手们围绕“成功之我见”(MyDefinitionofSuccess)做英文演讲，经过激烈角逐，来自上海外国语大学的陈恒捧得“21世纪杯”，四川大学的藏族姑娘克非获得亚军，来自香港大学的Jin-longPao获得季军。
2001年3月第六届“21世纪爱立信杯”全国英语演讲比赛在北京国际会议中心举行，全国25名大学生选手围绕“2008年和北京:申奥意义之探索”(Beijing2008:TheMeaningoftheBid)这一主题做英文演讲。前任北京市市长刘祺、国务院新闻办副主任王国庆、美国国际英语教师联合会主席施瓦特博士等中外贵宾出席了比赛。最终，来自北京语言文化大学的戚悦力挫群芳，一举捧走金杯，她与来自上海外国语大学、总排名第二位的政音一同获得“最具潜力选手”称号，来自复旦大学的孙妍获得第三名。
2002年3月第七届“21世纪爱立信杯”全国英语演讲比赛暨第一届国际英国口语教学报告会在成都国际会议展览中心举行。经过预赛选拔出全国25所高等学府的选手围绕“全球化：中国年轻一代所面临的挑战与机遇”（Globalization:ChallengesandOpportunitiesforChinasYoungerGeneration)这一主题做英文演讲。来自北京外国语大学的孙宁夺得桂冠，青岛海洋大学的李军和西安交通大学的张勇分获二、三名，同时张勇还获得“最具潜力选手奖”。第一届国际英国口语教学报告会上来自国际主要英语教学组织和考试机构的学术权威和英、美、澳等国著名大学的英语教学专家出席论坛并做演说。
2002年5月第七届“21世纪爱立信杯”全国英语演讲比赛的获奖选手张勇参加在伦敦举行的一年一度的国际演讲比赛，获得最佳非英语国家演讲者称号。
2003年4月第八届“21世纪爱立信杯”全国英语演讲比赛暨第二届21国际英语教学论坛在南京文化艺术中心举行。从全国四个赛区选拔出的共16名选手与第七届比赛前10名学校选派的选手共同参加比赛决赛，围绕“旅游与生态保护:在旅游中培养环保意识”（TourismandEcology:LearningThroughTravel）这一主题做英文演讲。本届比赛上海外国语大学的顾秋蓓夺得金杯，南京大学的王援获得第二名，清华大学的梁萌获第三名以及“最具潜力选手”称号。
2004年4月第九届“21世纪外教社杯”全国英语演讲比赛暨第三届21国际英语教学论坛在武汉国际会议中心举行。从全国四个赛区选拔出的共24名选手与第八届比赛前10名学校选派的选手共同参加了比赛决赛，围绕市场竞争时代的大学教育:当今大学生面临的机遇和挑战（CollegeEducationinTodaysCompetitiveWorld:ChallengesandOpportunitiesforStudents)展开英文演讲。来自南京大学的洪晔以其出色表现捧走“21世纪杯”并获“最具潜力奖”，复旦大学的魏香君和清华大学的钟雨柔分获二、三名。
2004年9月大赛组委会推出第十届“21世纪外教社杯”全国英语演讲比赛方案，为了进一步推动我国的英语学习活动和英语教学事业，本项赛事十周年之际比赛规模进一步扩大，入选地区总决赛和全国总决赛的名额都增加一倍。
2005年4月第十届“21世纪外教社杯”全国英语演讲比赛总决赛暨第四届21国际英语教学论坛将在北京友谊宾馆举行。共30名选手入围总决赛，围绕“全球化时代的中国传统理念”（TheImpactofGlobalizationonTraditionalChineseValues）这一主题展开演讲。来自南京大学的夏鹏以流利完美的口语和激情睿智的风格摘取桂冠并获得“最具潜力奖”，外交学院的张京和香港理工大学的张阿旭分获二、三名。
2005年5月夏鹏代表中国参加国际英语联合会在伦敦举办的英语演讲比赛，凭借其出众的表现史无前例地一人摘取了冠军头衔和“最受观众欢迎奖”，在国际英语教育界引起巨大轰动。
2006年4月第十一届“21世纪澳门之星杯”全国英语演讲比赛暨第五届21世纪国际英语教学论坛在澳门理工学院举行。60名参赛选手围绕“人类的未来：理想与现实”（OurFuture:Dreamsvs.Reality）这一主题展开论辩。大赛首次邀请来自日本、韩国、泰国的选手与大陆、港澳台选手同台竞技，最终来自清华大学的曹丰一举夺冠并包揽“最具潜力奖”，天津师范大学的吴相臣和外交学院的徐鸿达分别获得亚、季军。
2007年3月第十二届“21世纪联想杯”全国英语演讲比赛总决赛暨第六届21世纪国际英语教学论坛在香港中文大学举办，来自中国（包括大陆、香港、澳门和台湾）、韩国、泰国等国家的共60名选手为观众呈上了一场英语演讲盛宴。选手围绕“请加入志愿者行列吧——奉献即有收获”（GivingisReceiving-PersonalGrowthinVolunteerWork）的主题展开演讲，最终来自南京大学的陈星一举摘得桂冠，同时包揽了“21世纪报最具潜力奖”。中国传媒大学的钟石和清华大学的杨赫分列二、三位。
2007年5月第十二届“21世纪联想杯”全国英语演讲比赛冠军获得者南京大学的陈星出征国际英语演讲比赛，一举摘得“最佳非英语国家选手奖”。
2008年4月第十三届“21世纪联想杯”全国英语演讲比赛在北京友谊宾馆成功举行，这是大赛继在澳门、香港成功举办之后，借奥运东风再次回归北京。本次大赛恰逢21世纪英文报系创刊15周年，大赛作为报系成立15周年的纪念庆祝活动之一，有了进一步创新和提高：比赛形式更加丰富，地区赛增加了文学朗诵环节，以促进英语学习者体会英文的优美和学习英语的趣味性，使大赛更具专业性和观赏性。来自北京外国语大学的赵心妍获得冠军及“21世纪杯最具潜力奖”，来自清华大学的魏莉薇和来自宁波大学的蒋春晖分获亚、季军。
2009年4月第十四届“21世纪联想杯”全国英语演讲比赛总决赛在上海复旦皇冠假日酒店圆满举行。总决赛中，60名来自中国大陆和港澳台地区的选手，围绕“从时代的发展看人类生活方式的改变：主动性与便利性”（OurChangingWayofLivingwiththeTimes:Initiativevs.Convenience）这个主题，以中国青年学子的胸怀探索在新的世界经济与发展形势下的城市生活。来自清华大学的金璐，来自辽宁大学的苏宁馨，来自北京语言大学的陈艺分获冠、亚、季军。金璐同时获得“最具潜力奖”。全国政协外事委员会主任赵启正、国务院新闻办公室副主任王国庆、上海市外宣办副主任陈启伟等领导亲临比赛现场，对比赛进行了充分肯定，并为获奖选手颁奖。
2010年4月第十五届中国日报社“21世纪杯”全国英语演讲比赛在广州亚洲国际大酒店成功举行。65名来自中国大陆和澳门理工大学、香港中文大学及韩国、泰国等亚洲其他国家的选手，围绕“体育启迪人生：让体育成为激励我们发展的动力”（ThePowerofSportsinPersonalDevelopment:LessonsaboutLifethatWeGetfromSports）这一话题侃侃而谈，激烈PK。经过角逐，来自厦门大学嘉庚学院的李亿、复旦大学的童话、南京大学的潘勐分获冠、亚、季军。“最具潜力奖”由童话获得。广东省副省长宋海，广州市委宣传部副部长、广州亚组委宣传部部长罗京军等出席并为获奖选手颁奖。
2011年4月第十六届“21世纪杯”全国英语演讲比赛总决赛在深圳圣廷苑酒店举行。共有64名选手突破重围进入本届总决赛，他们围绕“青年与信仰：人生因信仰而精彩”（YouthandFaith:DoesBeliefMakeADifferencetoOurLife？）这个演讲主题阐述了自己对人生的理解和感悟，表达出青年一代对待自我、对
